Виктор Драгунский – сын еврейских эмигрантов. В детстве ему пришлось поколесить по городам и странам. Когда ему было 12 лет, их семья переехала в Москву.
Драгунский рано начал работать. Первые его работы были актерские выступления в театре транспорта. Выступая на сцене, он начал писать короткие юморески, водевили, репризы для цирка. Его произведения стали узнаваемыми. Драгунскому предложили сыграть роль в фильме М.Ромма.
Виктор Драгунский создает театр в театре «Синяя птичка». В репертуар этой труппы входили пародийные выступления. Театр просуществовал 10 лет.
В 1958 году Драгунский становится руководителем аналогичного театра на Мосэстраде. Здесь он сочинил несколько текстов песен, которые стали известными, и их даже исполнял Л.Утесов.
В 1960 году вышел сборник «Железный характер», куда вошли его юмористические произведения.
Виктор Драгунский находит образ веселого и обаятельного озорника Дениса Кораблева. Денисом звали сына писателя, и некоторые сюжеты для своих рассказов он брал из жизни сына. Драгунский пишет несколько рассказов, затем объединяет их в одну книгу «Денискины рассказы». По мотивам этого сборника было снято несколько фильмов, а также короткометражные ленты «Где это видано, где это слыхано», «Пожар во флигеле», «Капитан» и многие другие. После того как в широкую печать вышли «Денискины рассказы», Драгунский стал знаменитым писателем. Некоторые высказывания стали афоризмами и цитируются до сих пор.
Виктор Драгунский автор повести о войне «Он упал на траву» (1961). Это произведение о начале войны, о художнике, который в связи с болезнью не мог идти защищать родину. Повесть носит автобиографичные ноты, которые были в жизни писателя.
В молодые годы Драгунский поработал в цирке. Об этом периоде своей жизни он всегда вспоминал с удовольствием, с уважением относился к людям цирковых профессий. В 1964 году у него выходит книга «Сегодня и ежедневно», посвященная тяжелой судьбе клоуна.