С начала 1870-х Чехов стал пробовать себя в драматургии, ещё когда учился в гимназии он писал разные пьесы, правда большинство из них не уцелело. На втором курсе университета он создал драму, которую сейчас знают как "Платонов". В 1885 Чехов написал этюд "На большой дороге", но его цензура не пропустила. С 1887 года начали печатать и ставить его пьесы "Лебединая песня", "Иванов", "Медведь", "Предложение".
В 1886 году Антон Чехов написал монолог "О вреде табака". Его опубликовали в "Петербургской газете", а потом он вошёл в сборник "Пёстрые рассказы".
В 1883–1887 Чехов писал драматические сценки, юморески и пародии, например «Дура, или Капитан в отставке», «Нечистые трагики и прокажённые драматурги», «Идеальный экзамен», «Кавардак в Риме», «Язык до Киева доведёт», «Господа обыватели», «У постели больного», «На Луне», «Драма», «Перед затмением».
Вот некоторые драматические этюды основаны на его рассказах и написаны им же. Например, этюд "На большой дороге" создан на основе рассказа "Осенью", а "Лебединая песня (Калхас)" – на основе рассказа "Калхас". Оба рассказа были написаны в 1883 и 1886 годах соответственно.
Вот некоторые пьесы, написанные драматургом в 70-80 годах, так и не стали известными. Среди них "Тарас Бульба", водевили "Нашла коса на камень" и "Недаром курица пела", оба 1878 года, а ещё "Бритый секретарь с пистолетом" – пародия на "Чад жизни" Маркевича и "Гамлет, принц датский" 1887 года.
В 1880-х Чехов написал свою первую серьезную пьесу «Иванов». Потом в 1895-96 годах появилась «Чайка», а в 1896 – «Дядя Ваня». В XX веке он создал «Три сестры» в 1900 и «Вишнёвый сад» в 1903.